این آهنگ درباره ی تجربه ی ترسناک یک سرباز در جنگ جهانی دوم است، هنگام انجام عملیات "Overlord" و نبرد نورماندی و در روز "D-Day" (روزی در 1944 که ارتش متحدین به سواحل نورماندی در فرانسه یورش میبرند و بین نازی ها و آنها جنگ سختی در می گیرد.).عنوان آهنگ از فیلمی به همین(1962) نام اقتباس شده که این فیلم هم از رمانی از تویسنده ای ایرلندی به نام "کورنلیوس راین" الهام گرفته شده.طولانی ترین روز در ادامه آهنگ Paschendale از آلبوم قبلی (Dance of Death) قرار می گیرد آورده شده که مربوط به نبرد Passchendaele به سال 1917 و در جنگ جهانی اول است.بروس دیکنسون در مصاحبه ای با مجله ی "کرنگ" پیش از انتشار آلبوم در باره این آهنگ می گوید:" این آهنگ پر است از تصویر سازی های عظیم.ما در اواخر دهه چهل هستیم ،همراه با جنگ سرد و در سایه ی بمبها رشد کرده ایم،بعد از آن هم با احزاب کم مایه سعی در بهبود اوضاع داشتیم ، اما اکنون جهان به جای تاریکی مبدل شده ، و ما فقط آن را بازتاب می کنیم."

آهنگ در ابتدا ریتمی آرام و نگران کننده دارد و ترانه ی زیبای آن از اول ، زیبایی خود را به رخ می کشد.بروس به خوبی ترانه را بیان می کند و در جای جای آهنگ فریاد میکشد ، جیغ می زند یا نجوا میکند.به نظر من این آهنگ نه تنها یکی از زیباترین آهنگ های این آلبوم بلکه یکی از زیباترین کارهای آیرون میدن است، پر از ریف های حماسی و عظیم ، تغییر ریتم ، و سولو های بی نظیر ، و البته نوازندگی بی عیب و نقص استیو هریس و نیکو مک برایان.

و این هم ترجمه این شاهکار (اگر اشتباهی در ترجمه دیدید ، ما را به بزرگی خودتان ببخشید):

In the gloom the gathering storm abates

در تاریکی افسرده کننده بعد از فروکش طوفان

In the ships gimlet eyes await

در کشتی هایی که چشمان سوراخ کننده در آن منتظرند

The call to arms to hammer at the gates

فراخوانی بازوها برای پتک زدن بر دروازه ها

To blow them wide throw evil to its fate

و تا اینکه بدی را به سوی سرنوشتش پرتاب کنند

All summers long the drills to build the machine

مدت بسیاری تمرین برای ساختن ماشین لازم است

To turn man from flesh and blood to steel

تا اینکه انسان را از گوشت و خون به آهن تبدیل کرد

From paper soldiers to bodies on the beach

تا اینکه سربازان کاغذی را به جسد های روی ساحل تبدیل کرد

From summer sends to Armageddon's reach

و تا اینکه تابستان تمام شود و مبارزه نهایی فرا برسد(آرماگدون فرا برسد)

Overlord your master not your god

مافوق و رییس تو ارباب توست ، نه پروردگار تو

The enemy coast dawning grey with scud

ساحل دشمن به سرعت با رنگ خاکستری طلوع میکند

These wretched souls puking shaking fear

و این سربازان روح مانند بیچاره، ترس و وحشت بالا می آورند

To take a bullet for those who send them here

و گلوله ای را برای آنهایی که به این طرف می آیند شلیک میکنند

The world's all right the cliffs erupt in flame

جهان بی عیب و نقص است ، صخره ها در زبانه ها منفجر میشوند

No escape remorseless shrapnel rains

هیچ راه فراری از دست باران گلوله های بی رحم نیست

Drowning men no chance for a warrior's fate

مردانی که از عرق خیسند هیچ شانسی برای رسیدن به سرنوشت یک جنگجو را ندارند

A choking death enter hell's gates

یک مرگ خفقان آور  وارد دروازه های جهنم می شود

Sliding we go only fear on our side

فقط ترس است که در جبهه ی ما قرار دارد، به سرعت سر میخوریم و میرویم

To the edge of the wire

به طرف لبه ی سیم تلگراف

And we rush with the tide

و ما به اتفاق به سرعت میرویم

Oh the water is red

وای! آب، رنگ خون است

With the blood of the dead

با خون مرده مخلوط شده

But I'm still alive pray to God I survive

ولی من هنوز زنده ام و باید خدا را بخاطر زنده ماندنم دعا کنم

How long on this longest day

این طولانیترین روز چقدر طول میکشد؟

'Till we finally make it through

تا اینکه موفق شویم؟

The rising dead faces bloated torn

صورت مردگانی که بلند میشوند پف کرده و پاره شده ست

They are relieved the living wait their turn

آنها هیچ درد و رنجی ندارند ،حالا نوبت زندگان است 

Your number's up the bullet's got your name

قرعه به نام تو درآمده ، گلوله نام تو را صدا میزند

You still go on to hell and back again

تو به جهنم میروی و دوباره بر میگردی

Valhalla waits Valkyries rise and fall

والهلا ( در افسانه ی شمال اروپا : سالن پذیرایی خدای اودین) منتظر سقوط و ظهور والکری هاست( ندیمه های اودین)

The warrior tombs lie open for us all

مقبره ی جنگجو بر روی ما کاملاً باز می شود

A ghostly hand reaches through the wall

و دستی روح مانند از آن بیرون میآید

Blood and sand we will prevail

. ما بر خون و خاک غالب می شویم

Sliding we go only fear on our side

فقط ترس است که در جبهه ی ما قرار دارد، به سرعت سر میخوریم و میرویم

To the edge of the wire

به طرف لبه ی سیم تلگراف

And we rush with the tide

و ما به اتفاق به سرعت میرویم

Oh the water is red

وای! آب، رنگ خون است

With the blood of the dead

با خون مرده مخلوط شده

But I'm still alive pray to God I survive

ولی من هنوز زنده ام و باید خدا را بخاطر زنده ماندنم دعا کنم

How long on this longest day

این طولانیترین روز چقدر طول میکشد؟

'Till we finally make it through

تا اینکه موفق شویم؟